Palmitinezuur

Palmitinezuur is naast stearinezuur het meest voorkomende vetzuur. Het speelt een belangrijke rol in zowel plantaardige als dierlijke en menselijke organismen. Het meeste palmitinezuur is gebonden in triglyceriden.

Wat is palmitinezuur?

Palmitinezuur is een veel voorkomend verzadigd vetzuur. Verzadigd betekent dat het geen dubbele binding in het molecuul bevat. In alle vetten en vette oliën is een hoog percentage palmitinezuur gebonden aan glycerine. Omdat glycerine drie hydroxylgroepen bevat, vormt het gewoonlijk drievoudige esters met verschillende vetzuren, die bekend staan ​​als triglyceriden.

Palmitinezuur bestaat uit 16 koolstofatomen die in een ketting met elkaar zijn verbonden. Hiervan vormen 15 koolstofatomen alleen verbindingen met waterstof en andere koolstofatomen. Het 16e koolstofatoom maakt deel uit van een carboxylgroep waarin een C = O dubbele binding en een binding met een hydroxylgroep worden gevormd. De verestering met de hydroxylgroep van alcoholen vindt plaats bij de carboxylgroep. In die zin vertegenwoordigt glycerine een drievoudige alcohol en vormt het een triglyceride met drie vetzuren, die, afhankelijk van de vetzuursamenstelling, verschijnen als een typisch vet of een vette olie.

Naast stearinezuur is palmitinezuur het hoofdbestanddeel van deze klasse stoffen. Het is een van de vele vetzuren. Het speelt hierin echter een bijzondere rol. Het komt voor als het belangrijkste tussenproduct in het metabolisme van veel organismen. Zoals alle vetzuren wordt palmitinezuur geleidelijk opgebouwd door in een repetitief proces twee koolstofatomen toe te voegen. In de natuur wordt palmitinezuur meestal gebonden aangetroffen. In vrije vorm vormt het echter kleurloze, kristallijne vlokken, die smelten bij 61-64 graden en verdampen bij 351 graden.

Het is zo goed als onoplosbaar in water, terwijl het goed oplosbaar is in veel organische oplosmiddelen. De term palmitinezuur is afgeleid van palmolie, omdat dit vetzuur daar vooral veel voorkomt.

Functie, effect en taken

Palmitinezuur speelt een belangrijke rol in de structuur van alle organismen. Het komt voornamelijk voor in triglyceriden in zowel plantaardige als dierlijke organismen. Daar dient het als de belangrijkste energieopslagplaats naast andere vetzuren en glycerine. Bovendien bestaan ​​alle celmembranen uit fosfolipiden.

Fosfolipiden worden gevormd door de verestering van vetzuren met fosforzuur. Ze bevatten ook palmitinezuur als een hoofdbestanddeel. Fosfolipiden hebben zowel een lipofiele als een hydrofiele moleculaire component. Het fosforzuur fungeert als het hydrofiele deel, terwijl de vetzuren, inclusief palmitinezuur, het lipofiele deel vertegenwoordigen. Door deze eigenaardigheid kunnen fosfolipiden onderscheid maken tussen verschillende fasen en tegelijkertijd de faseovergang van verschillende stoffen bemiddelen. Ze zorgen er vooral voor dat cellen worden gescheiden van de intercellulaire ruimte, zodat belangrijke biochemische processen ongestoord kunnen plaatsvinden in de cellen.

Zoals eerder vermeld, is palmitinezuur ook het hoofdbestanddeel van de triglyceriden, die dienen als energiereserves voor het organisme. In tijden van overtollig voedsel worden vetreserves opgebouwd, waarbij vooral een nieuwe synthese van vetzuren plaatsvindt. Palmitinezuur is het eerste vetzuur dat wordt gevormd tijdens lipogenese. Het dient als uitgangsmateriaal voor de synthese van hogere vetzuren. Bij gebrek aan voeding worden deze vetreserves en dus ook de vetzuren geleidelijk weer afgebroken. Palmitinezuur dient dus als uitgangspunt voor de vorming van hogere vetzuren en dus voor de opbouw van triglyceriden als energiereserves en fosfolipiden als hoofdbestanddeel van celmembranen.

Opleiding, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden

Palmitinezuur komt overal voor. Elk organisme is afhankelijk van palmitinezuur. Zowel de plant als het dierlijke of menselijke organisme zijn in staat palmitinezuur te produceren. Tijdens lipogenese worden eenheden van elk twee koolstofatomen aan de koolstofketen gehecht. Hierdoor bestaan ​​de vetzuren meestal uit even genummerde ketens.

In het geval van palmitinezuur zijn er 16 koolstofatomen. Stillingia-olie bevat een bijzonder grote hoeveelheid palmitinezuur (60-70 procent). Stillingia-olie wordt verkregen uit de bloeiende plant Stillingia sylvatica, die inheems is in het zuidoosten van de VS. Palmolie bevat op zijn beurt tussen de 41 en 46 procent palmitinezuur. Dit wordt gevolgd door rundervet, reuzel, botervet en cacaoboter met maximaal 30 procent. Katoenzaadolie en avocado-olie zijn ook rijk aan palmitinezuur. Het depotvet bij mensen bevat tussen de 20 en 30 procent van dit vetzuur. Palmitinezuur wordt ook gebruikt in cosmetische producten en zeep. Het kreeg bekendheid als een belangrijke grondstof voor de productie van napalm.

Ziekten en aandoeningen

Palmitinezuur is een verzadigd vetzuur en volgens conventionele opvattingen zou overmatige consumptie moeten leiden tot hoge bloedlipideniveaus met de daaruit voortvloeiende gevolgen. In verschillende onderzoeken zijn echter tegenstrijdige resultaten verkregen.

Het is zelfs aangetoond dat verzadigde vetzuren zoals palmitinezuur de bloedlipideniveaus verhogen, maar naast slecht LDL-cholesterol wordt ook goed HDL-cholesterol verhoogd. Omdat hun relatie tot elkaar niet verandert, heeft een hogere consumptie van palmitinezuur volgens bepaalde onderzoeken geen effect op de gezondheid. Maar ook de verhouding tussen verzadigde en onverzadigde vetzuren speelt een rol. Deze verhouding wordt echter verschoven ten gunste van verzadigde vetzuren en hun grondstof palmitinezuur, vooral bij een versterkte voeding met koolhydraten, aangezien verzadigde vetzuren altijd eerst worden gevormd.

Deze kunnen pas achteraf worden omgezet in onverzadigde vetzuren. Dit biochemische reactiemechanisme is echter beperkt in het menselijk organisme, zodat een overmatige voeding met koolhydraten meer palmitinezuur produceert, wat leidt tot een verstoring van de verhouding van verzadigde en onverzadigde vetzuren. Als gevolg hiervan ontwikkelen zich insulineresistentie, toxische effecten op de alvleesklier, vertraging van vetverbranding en pro-inflammatoire processen.