Cytosine

Cytosine is een nucleïnezuurbase die een bouwsteen is van DNA en RNA. De genetische code van elk levend wezen bestaat er uit en drie andere nucleobasen.

Wat is cytosine?

De exacte chemische naam van cytosine is 4-amino-1H-pyrimidine-2-on, aangezien de aminogroep van de nucleïnezuurbase zich op de vierde standaardpositie van een pyrimidinekader bevindt. Pyrimidine is een molecuul waarvan de structuur een zesring vormt met twee stikstofatomen.

Een zuurstofatoom bezet de tweede positie. Pyrimidine is een anorganisch deeltje; het dient als basis voor tal van andere constructen zoals cytosine, waarin het een belangrijke bouwsteen vormt. Cytosine is slechts gedeeltelijk oplosbaar in ethanol en water. De normale fysieke toestand is vast, het smeltpunt is 320 tot 325 ° C. Dit maakt cytosine een van de meer robuuste chemische verbindingen.

De nucleobase in zijn zuivere vorm moet worden geëtiketteerd met het gevaarlabel "irriterend", omdat het de slijmvliezen kan irriteren en ontstekingen kan veroorzaken. Cytosine veroorzaakt deze reactie echter alleen in onnatuurlijke concentraties die in de natuur niet voorkomen en alleen worden geproduceerd door kunstmatige biochemische synthese.

Functie, effect en taken

Cytosine is een van de vier nucleïnezuurbasen die samen met suikermoleculen DNA (deoxyribonucleïnezuur) en het vergelijkbare RNA (ribonucleïnezuur) vormen. Cytosine speelt dus een belangrijke rol bij de opslag van erfelijke informatie, die verantwoordelijk is voor celcontrole en erfelijkheid.

Het DNA bestaat uit lange ketens van zogenaamde nucleotiden. Om ervoor te zorgen dat de bouwsteen van het cytosine een nucleotide wordt, moet het worden gecombineerd met andere bouwstenen. Het nucleotide bestaat uit een suikermolecuul, een fosfaatzuur en een base. In menselijk DNA is het suikermolecuul een zogenaamde pentose; de naam pentose verwijst naar de vijfhoekige structuur van suiker. Speciale enzymen lezen het DNA in de celkern en maken een kopie die uit de celkern komt. Daar wordt het weer uitgelezen door andere enzymen en vertaald naar eiwitten.

Biologie noemt dit daarom ook wel procesvertaling. Tijdens de vertaling selecteert het verantwoordelijke enzym voor elke code het juiste eiwitmolecuul, dat uit drie basenparen bestaat, en maakt er lange ketens van.Cytosine vormt samen met guanine, een andere nucleïnezuurbase, een zogenaamd basenpaar. De twee DNA-bouwstenen kunnen als twee puzzelstukjes een verbinding met elkaar vormen - maar niet met de andere twee nucleobasen, thymine en adenine. Cytosine en guanine combineren met behulp van een waterstofbinding en kunnen ze weer oplossen door waterstof af te splitsen.

Thymine is ook een pyrimidinebase die wordt aangemaakt op basis van de zesring. Alle levende wezens delen deze basisprincipes van overerving en zijn gebaseerd op hetzelfde fundamentele genetische materiaal. Alleen de volgorde van de basenparen bepaalt welk organisme uit de genetische code tevoorschijn komt, welke vorm het heeft en welke functies het kan vervullen.

Opleiding, voorkomen en eigenschappen

Cytosine ontstaat uit pyrimidine. Deze stof is een zesring met twee stikstofatomen, een NH2-groep en een enkel zuurstofmolecuul met een dubbele binding zijn met een enkele binding aan het pyrimidine gehecht. Bovendien hecht een waterstofatoom zich aan een van de twee stikstofatomen van de pyrimidinering. De natuurwetenschappen maken onderscheid tussen twee vormen van cytosine, de tautomeren.

Naast het H1-tautomeer is er een andere vorm van cytosine, het 3H-tautomeer. Het H1-tautomeer en het H3-tautomeer verschillen van elkaar doordat de verschillende extra groepen aan verschillende posities op de pyrimidinering hechten. De H1-variant komt vaker voor. Er is geen optimale waarde voor cytosine; Hoe vaak cytosine in het menselijk lichaam voorkomt, is afhankelijk van verschillende factoren. Omdat het zich echter in de kern van elke cel bevindt, is het heel gebruikelijk.

Uw medicatie vindt u hier

Ziekten en aandoeningen

Cytosine is een bouwsteen van DNA en wordt bepaald door zijn plaats in de volgorde van de genetische code samen met drie andere basen over de basismechanismen van het leven. Een leven zonder cytosine is dus niet mogelijk.

Als er bijvoorbeeld niet voldoende basisstoffen beschikbaar zijn waaruit het cytosine in een zeer vroege fase van de zwangerschap wordt gemaakt, zou verdere ontwikkeling van het embryo zelfs in het individuele celstadium niet mogelijk zijn. Een volledige afwezigheid van cytosine in een levend organisme is daarom ondenkbaar. Cytosine bestaat uit atomen die heel gewoon zijn. Een tekort als gevolg van slechte voeding is dan ook uiterst onwaarschijnlijk. De lichaamscel kan net als alle andere basen cytosine uitwisselen door fouten bij het kopiëren van het DNA (transcriptie) voor een andere base.

Dit is een mutatie waarbij de enzymen in de cellen de verkeerde eiwitketens vormen. Deze eiwitten zijn niet of nauwelijks functioneel of bereiken een ander effect dan bedoeld. Dit verstoort de reguliere processen van het organisme. In het geval van bijvoorbeeld myoadenylaat-deaminasedeficiëntie (MAD-deficiëntie of MADD) is de genetische code van het AMPD1-gen gebrekkig. Cytosine zou eigenlijk op positie 34 van exon 2 moeten zitten; maar vanwege een genetisch defect wordt deze positie ten onrechte ingenomen door de nucleotide thymine.

Deze kleine verandering heeft ingrijpende gevolgen: de code signaleert nu "stop" op dit punt, daarom synthetiseren de enzymen alleen een onvolledig eiwit tijdens translatie. Als gevolg hiervan manifesteert zich bij MADD een stofwisselingsstoornis van de skeletspieren. Het veroorzaakt spierongemakken zoals krampen, zwakte en pijn.