Alkaloïden

Alkaloïden zijn organische verbindingen die het dierlijk en menselijk organisme kunnen aantasten. De meeste alkaloïden worden geproduceerd door planten.

Wat zijn alkaloïden?

De term alkaloïden komt uit het Arabisch en betekent plantenas. De alkaloïden zijn van nature voorkomende organische verbindingen die worden geproduceerd in het secundaire metabolisme van planten, bacteriën en schimmels.

In tegenstelling tot de primaire metabolieten zijn deze secundaire metabolieten niet nodig voor de groei van de producenten. De chemische verbindingen zijn meestal alkalisch en bevatten stikstof. In de alkaloïdengroep zijn meer dan 10.000 verschillende stoffen ingedeeld. De term alkaloïden werd in 1819 bedacht door de apotheker Carl Friedrich Wilhelm Meißner. In die tijd behandelde hij plantensubstanties die vergelijkbaar waren met alkali, zoals strychnine, morfine en solanine. Een precieze definitie van de term alkaloïden bestaat nog niet. Wat alle alkaloïden echter gemeen hebben, is dat ze een effect hebben op het dierlijk en menselijk organisme. Kenmerkend zijn ook de bittere smaak en het veelal giftige effect.

Alkaloïden kunnen worden onderverdeeld op basis van verschillende gezichtspunten. Meestal vindt de indeling plaats op basis van oorsprong, biogenese, farmacologische werking en chemische structuur. Qua chemische structuur zijn alkaloïden met heterocyclische stikstof te onderscheiden van alkaloïden met acyclische stikstof.

De eerste groep omvat bijvoorbeeld de pyrrolidine-alkaloïden, de piperidine-alkaloïden en de indool-alkaloïden. Voorbeelden van alkaloïden met acyclische stikstof zijn efedrine en mescaline. Qua oorsprong kunnen curare-alkaloïden, moederkorenalkaloïden, opiaten en vinca-alkaloïden worden onderscheiden. Bovendien kan een classificatie worden gemaakt op basis van het farmacologische effect.

Functie, effect en taken

De alkaloïden vormen een belangrijke groep actieve ingrediënten in de geneeskunde, zo worden de alkaloïden uit moederkoren gebruikt om lage bloeddruk, flauwvallen en cardiovasculaire problemen te behandelen.

De werkzame stof dihydro-ergotoxine wordt gebruikt om hoge bloeddruk te behandelen. Dit is ook een alkaloïde die wordt gewonnen uit moederkoren. De werkzame stof ergotamine speelt een doorslaggevende rol bij de behandeling van hoofdpijn en migraine. Ergotamine is, net als bromocriptine, een alkaloïde. Bromocripton wordt gebruikt bij de behandeling van de ziekte van Parkinson. Een ander toepassingsgebied voor bromocripton is acromegalie.

Door een hormonale aandoening worden de oren, neus, handen en voeten vergroot. Moederkorenalkaloïden hebben ook invloed op de spieren van de baarmoeder. Het actieve ingrediënt methylergometrine, dat wordt verkregen uit moederkoren, zorgt ervoor dat de baarmoeder samentrekt. Het wordt daarom gegeven aan vrouwen die de baarmoeder niet hebben opgelopen na de bevalling.

Opiaten worden ook medicinaal gebruikt. Opiaten zijn de natuurlijke stoffen die in opium voorkomen. De belangrijkste opiaten zijn morfine, codeïne, thebaïne, noscapine, papaverine en narceine. Morfine wordt gebruikt om ernstige acute en chronische pijn te behandelen. De alkaloïde wordt ook gebruikt voor de symptomatische therapie van angst, hoesten en kortademigheid. Codeïne is een alkaloïde die wordt gebruikt om hoest te verlichten. Papaverine beïnvloedt de vasculaire spanning in het cardiovasculaire systeem. Het wordt onder meer gebruikt om cerebrale en perifere circulatiestoornissen te behandelen. De alkaloïde wordt ook gebruikt bij de behandeling van erectiestoornissen.

Opleiding, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden

Alkaloïden kunnen worden verkregen uit verschillende planten. Er zijn bijvoorbeeld de curare-alkaloïden. Ze worden verkregen uit verdikte extracten van schors en bladeren van Zuid-Amerikaanse lianen. De moederkorenalkaloïden zijn afkomstig van moederkoren. De moederkoren is een permanente vorm van de moederkorenzwam.

Deze schimmel tast voedsel en voedergranen aan. Vooral rogge wordt aangetast. Opiaten zijn afkomstig van de papaver. De alkaloïden worden gewonnen uit het melksap van de plant. Er zijn echter ook synthetische opiaten zoals heroïne of pethidine. Vinca-alkaloïden, die worden gebruikt bij chemotherapie, worden aangetroffen in planten die tot de hondengiffamilie behoren. Dit omvat verschillende soorten groenblijvende planten. De farmaceutische moederplant is de kleine maagdenpalm (Vinca minor). Van vincamine worden verschillende gedeeltelijk synthetische derivaten gemaakt.

Ziekten en aandoeningen

Alkaloïden zijn giftig, waardoor verkeerde doseringen of onbedoelde consumptie tot vergiftiging kunnen leiden. Veelvoorkomende symptomen van vergiftiging zijn onder meer roodheid van de huid, blaarvorming en necrose. De getroffenen lijden aan misselijkheid, braken en diarree. Ernstige buikpijn en koliek zijn ook mogelijk. Bovendien ontwikkelen zich hoofdpijn, krampen en slaperigheid. In het ergste geval kan dit leiden tot kortademigheid of zelfs ademhalingsverlamming.

De toxische effecten van moederkorenalkaloïden zijn onder meer darmkrampen en hallucinaties. Bovendien sterven de vingers en tenen af ​​door stoornissen in de bloedsomloop. Het klinische beeld dat het gevolg is van vergiftiging met moederkorenalkaloïden wordt ook wel ergotisme genoemd. De bloedsomloopstoornissen hebben ook invloed op de nieren en de hartspier. De ledematen van de getroffenen zijn koud, de pulsen zijn nauwelijks voelbaar. Daarnaast zijn er tintelende sensaties, sensorische stoornissen en symptomen van verlamming. Acute vergiftiging kan snel leiden tot de dood door hartstilstand of ademhalingsstilstand. Chronische vergiftiging leidt eerder tot secundaire infecties met daaropvolgende bloedvergiftiging.

Curare-alkaloïden zijn remmers van de neurotransmitter acetylcholine. De verplaatsing van de neurotransmitter aan de motorische eindplaten verlamt de spieren. Bij vergiftiging met curare-alkaloïden kunnen ook de ademhalingsspieren door de effecten worden aangetast. Het resultaat is een fatale ademhalingsverlamming.

Digitalis is een alkaloïde die wordt gebruikt om hartfalen te behandelen. Zoals bij veel alkaloïden is het therapeutische venster erg smal, de grenzen tussen toxische en therapeutische effecten zijn vloeibaar. Digitalis-intoxicatie wordt geassocieerd met misselijkheid en kleurenzien. Als de dosis van de alkaloïde niet wordt aangepast, ontwikkelen zich hartritmestoornissen die fataal kunnen zijn.